Trong một thời gian dài làm lãnh đạo giám sát những hệ điều hành , phần mềm và những sản phẩm phát hành ở vị trí CEO , Ballmer hối tiếc nhất khi phát hành Windows Vista .

Tôi có thể nói điều hối tiếc nhất của tôi đó là việc chúng tôi đã phát hành Windows Vista . Như bạn đã biết những ảnh hưởng không tốt khi mà bạn buộc một đội ngũ làm việc lớn để làm ra một việc gì đó không có giá trị .

Windows Vista đã bị phê phán mạnh mẽ khi phát hành do một số nguyên nhân như đòi hỏi cấu hình quá cao đối với nhiều người ngay cả với những hệ thống PC mới . Thậm chí không thể truy cập được tới tất cả những tính năng của hệ điều hành , có vấn đề về tương thích với những phần cứng cũ . Phần UAC ( User Account Control ) cũng bị chỉ trích khi tạo ra quá nhiều câu nhắc nhở vì thế nhiều người đã vô hiệu hóa hoàn toàn tính năng này .

Windows 7 , được phát hành dưới triều đại của Ballmer , đã giải quyết những vấn đề của Windows Vista để trở thành một trong những hệ điều hành thành công nhất của Microsoft . Hiện tại Vista vẫn chiếm khoảng 4% thị phần và người dùng hầu hết đã chuyển sang dùng Windows 7 khi hệ điều hành này được phát hành .

Không phải chỉ Windows 7 là một trong những điều Ballmer tự hào nhất mà ảnh hưởng Microsoft đã tạo ra cho cuộc sống của con người với những công việc đã làm được ở Microsoft . Ballmer nhấn mạnh sự ảnh hưởng sâu rộng của “ khai sinh tính toán cá nhân thông minh” của những thập niên 80 và 90 của thế kỉ trước .