Trung Quốc đã thực hiện cuộc tấn công Man-in-the-Middle ( MITM ) nhằm vao Outlook.com nhưng họ không thực sự muốn hack toàn bộ dịch vụ này mà chỉ theo dõi truyền thông qua giao thức IMAP .

GreatFire giải thích rằng cuộc tấn công thực hiện trong mọt ngày và chỉ ảnh hưởng tới những ai cấu hình Thunderbird hoặc bất kì ứng dụng Email Client để truy cập tới hòm thư của họ , với những ai dùng trình duyệt  để đăng nhập sẽ nhận được thông báo kết nối không an toàn .

Những dùng những ứng dụng Email Client cũng đưa ra cảnh báo nhưng không được chú ý nhiều lắm bởi vì người dùng thường không quan tâm tới thông báo này .

GreatFire cho rằng Cơ quan điều hành mạng của Trung Quốc , trước kia đã từng bị cáo buộc cố gắng loại bỏ Gmail bằng cuộc tấn công tương tự , đã liên quan tới cuộc tấn công MITM chống lại Outlook .

Microsoft không đưa ra bình luận nào về việc này nhưng công ty này đang gặp những rắc rối tại Trung Quốc .

Từ tháng 5/2014 , Trung Quốc đã cấm Windows 8 chạy trên những máy tính ở chính phủ , sau một thời gian ngắn bắt đầu thực hiện điều tra chống độc quyền chống lại Microsoft , cáo buộc không thông báo tất cả vấn đề tương thích với Internet Explorer và Office .

Microsoft đã cố gắng giải quyết những vấn đề với Trung Quốc nhưng cả hai bên đều chưa đạt được những thỏa thuận gì . Hiện tại Microsoft đang chào Windows 7 cho chính phủ Trung Quốc nhưng nước này đang cố gắng dùng hệ điều hành dựa trên Linux để thay thế cho Windows .