1. Tích hợp sẵn các ứng dụng khác
Mail được tích hợp trực tiếp với các ứng dụng Mac OS X như Address Book, iCal, iChat, và Keychain. Tương tự, hầu hết các ứng dụng Desktop Email đều có thể kết nối với các ứng dụng khác trên desktop. Còn với Webmail bạn sẽ phải tự hài lòng với những gì mà nhà cung cấp đem lại. Gmail cũng có kha khá ứng dụng, nhưng iChat không thể nào tiện dụng như Google Talk. Thêm vào đó, đường link "mailto" trong trình duyệt (hay bất kỳ ứng dụng nào khác) sẽ hiện ra một email trống trong ứng dụng mail mặc định. Để có được hiệu ứng này trong Webmail, có thể bạn phải cài thêm phần mềm phụ hoặc chuyển trình duyệt khác.
2. Khả năng chuyển hướng
Nếu bạn chuyển tiếp ( Forward ) một bức thư, và người nhận trả lời thì mail trả lời sẽ chuyển về cho bạn. Nhưng nếu bạn chuyển hướng một email thì mail trả lời sẽ gửi đến người gửi ban đầu. Tính năng chuyển hướng mail này đặc biệt hữu hiệu nếu có ai đó gửi nhầm thư cho bạn, hoặc bạn thấy người khác có khả năng trả lời tốt hơn bạn. Trong số các Desktop Mail thì Mail và Entourage đều có lệnh Redirect (Message -> Redirect trong cả 2 ứng dụng). Còn Gmail, MobileMe, và hầu hết Webmail đều không có.
3. Kéo và thả file đính kèm
Nếu kéo một file (như ảnh JPEG hoặc file Word) vào một cửa sổ mail trong ứng dụng Desktop Mail , chương trình sẽ gắn file đó vào bức thư đó . Đây thường là cách nhanh nhất và thuận tiện nhất để gửi file. Còn trong Webmail thì cách duy nhất là nhấn vào đường dẫn tới file đính kèm trong mail. Việc gắn file trong Webmail thường đòi hỏi bấm lên một đường link hoặc một phím, dùng hộp thoại Open để tìm vị trí File, rồi lặp lại quy trình đó cho từng File đính kèm. Nói cách khác, một công việc thông thường có thể trở nên rất mất thời gian.
4. Một nơi chứa tất cả các tài khoản
Tất nhiên MobileMe có thể kiểm tra tài khoản POP khác, còn Gmail có thể kiểm tra tài khoản POP và IMAP khác. Nhưng Exchange thì có thể kiểm tra tất cả các loại tài khoản, ngoài ra bạn còn có thể kéo thư từ một tài khoản này sang tài khoản khác. Xét về mặt đưa mọi thứ vào cùng một địa điểm thì Desktop Mail thuận tiện hơn Webmail rất nhiều.
5. Lọc thư tốt hơn
Giao diện Webmail của MobileMe không có quy định lọc mail gì hết. Gmail thì có bộ lọc, nhưng kém xa Mail, Entourage, và Thunderbird. Nếu bạn muốn quản lý toàn diện cách phân loại và xử lý thư thì Desktop Mail linh hoạt hơn nhiều.